[スポンサーリンク]

B

ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

 

概要

芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。

脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

基本文献

  • Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
  • Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
  • Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
  • Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 19484, 269.
  • Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 196014, 221.
  • Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

反応機構

参考:J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
benzilic_rearr_2.gif

反応例

benzilic_rearr_3.gif
benzilic_rearr_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  2. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  3. ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazol…
  4. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  5. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  6. 鋳型合成 Templated Synthesis
  7. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  8. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. エーザイ、医療用の処方を基にした去たん剤
  2. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
  3. 元素周期表:文科省の無料配布用、思わぬ人気 10万枚増刷、100円で販売
  4. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Dioxide (MnO2)
  5. ボリルヘック反応の開発
  6. 真島利行系譜
  7. N-フルオロ-N’-(クロロメチル)トリエチレンジアミンビス(テトラフルオロボラート):N-Fluoro-N’-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)
  8. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff Reaction
  9. カテラニ反応 Catellani Reaction
  10. NMR化学シフト予測機能も!化学徒の便利モバイルアプリ

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP