ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

• 基本文献

・Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574. DOI: 10.1021/jo00893a007
・Hudicky, M. Org. React. 1988, 35, 513.
・Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305. doi:10.1021/op700134j

• 反応機構

立体化学の反転を伴う。

• 反応例

カルボニル基とも反応してgem-二フッ化物を与える。 Ciguatoxin合成におけるフラグメント連結過程での使用[1]

• 実験手順

• 実験のコツ・テクニック

水と反応して猛毒かつガラス腐食性のフッ化水素(HF)が発生するので、反応の仕込み・後処理には注意が必要。

• 参考文献

[1] Inoue, M.; Yamashita, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2053. doi:10.1016/j.tetlet.2004.01.077

• 関連書籍

Synthetic Fluorine Chemistry George A. Olah, Richard D. Chambers, G. K. Surya Prakash 発売日 : 1992/08/11 出版社/メーカー : Wiley-Interscience

Fluorine-Containing Reagents (Hdbk of Reagents for Organic Synthesis) Leo A. Paquette 発売日 : 2007/12/10 出版社/メーカー : Wiley-Interscience

Aromatic Fluorination (New Directions in Organic & Biological Chemistry) James H. Clark, David Wails, Tony W. Bastock 発売日 : 1996/06/30 出版社/メーカー : CRC-Press

Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon 発売日 : 2008/05/27 出版社/メーカー : Wiley-Interscience

• 関連リンク

・Oxidation酸化反応 (PDF;sigma-aldrich)
・Selective Fluorination
・海外留学～フルオラスケミストリーに関する研究～(Chem-Station:研究者インタビュー)
・フッ素 (Wikipedia日本)
・異能の脇役・フッ素の素顔（１） （２） （３）(有機化学美術館)
・含フッ素生物活性化合物の合成 (PDF, TCIメール)
・市販されている物質を利用した光学活性なフッ素系物質の合成 (PDF; 和光純薬)
・三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (Wikipedia)
・Diethylaminosulfur trifluoride (Wikipedia)

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