[スポンサーリンク]

B

ブレデレック試薬 Bredereck’s Reagent

アルカン→アルケン

概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methaneは通称Bredereck試薬と呼ばれ、カルボニルのα-メチレンアミノ化の汎用試薬として有用である。

基本文献

  • Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968101, 41.
  •  Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972105, 1340.

Review

  •  Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.

反応機構

強塩基性のtBuOの生成が、反応進行のカギ。このため、酸性度の比較的高い炭素部位であれば、カルボニルα位に限らずメチレン化が行える。
bredereck_rgt_2.gif

反応例

 

インドール合成
bredereck_rgt_3.gif

実験手順

基本的にはTHFやジオキサンといったエーテル系溶媒中で混ぜあわせて加熱するだけで良い。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  2. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…
  3. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  4. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophen…
  5. ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Rea…
  6. バージェス試薬 Burgess Reagent
  7. 二酸化セレン Selenium Dioxide
  8. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synthesis
  2. 第7回HOPEミーティング 参加者募集!!
  3. 第七回 巧みに非共有結合相互作用をつかうー Vince Rotello教授
  4. トリフルオロメタンスルホン酸ランタン(III):Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate
  5. Letters to a Young Chemist
  6. オカモトが過去最高益を記録
  7. REACH規則の最新動向と対応方法【終了】
  8. 究極の黒を炭素材料で作る
  9. アクティブボロン酸~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~
  10. 全薬工業とゼファーマ、外用抗真菌薬「ラノコナゾール」配合の水虫治療薬を発売

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

芳香族ニトロ化合物のクロスカップリング反応

第116回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 有機材料化学講座(中尾…

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP