[スポンサーリンク]

archives

1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド:1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide

イオン固定型トリフェニルホスフィン

東郷らは空気中で安定なイオン固定型トリフェニルホスフィン,1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド(1)を開発し,その有用性を報告しています。それによれば,アルコールのハロゲン化,光延反応によるカルボン酸のエステル化では,副生するイオン固定型ホスフィンオキシド(2)がエーテルに溶けにくいため,反応終了後,生成物をエーテル抽出してろ過することにより,容易に分離することができます。分離した2O-メチル化および続くLAH還元により1を再生し,再利用することが可能です。また,1は溝呂木-ヘック反応や薗頭反応などの金属触媒の配位子としても有用です。

“Novel preparation of ion-supported triphenylphosphines and their synthetic utility”

Y. Imura, N. Shimojuh, Y. Kawano, H. Togo, Tetrahedron 2010, 66, 3421.

 

1-s2.0-S0040402010004060-fx1

Novel ion-supported Ph3P compounds, 4-(diphenylphosphino)- benzyltrimethylammonium bromide (A) andN-methyl-N-[4-(diphenylphosphino) -benzyl]pyrrolidinium bromide (B), were prepared. Because of their stability in air, ion-supported Ph3A and B could be used for the halogenation of alcohols, the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction, the Mizoroki–Heck reaction, and the Sonogashira reaction. The advantages of using these ion-supported Ph3A and B are the simple isolation of the products by ether extraction due to their poor solubility in ether, and the easy recovery of the co-product, ion-supported Ph3PO, by filtration in high yields (>90%), which could be regenerated and reused for the same reactions, in the halogenation of alcohols and the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction. On the other hand, ionic liquid reaction media containing Pd(OAc)2 or PdCl2 and ion-supported Ph3A or B as catalysts could be reused for the same Mizoroki–Heck reaction and the Sonogashira reaction maintaining high yields, using iodotoluene with methyl acrylate and phenylacetylene, respectively.

 

関連記事

  1. 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:1,2,3…
  2. 導電性高分子の基礎、技術開発とエネルギーデバイスへの応用【終了】…
  3. スルホニルフルオリド
  4. ラボからのスケールアップ再現性手法【終了】
  5. [12]シクロパラフェニレン : [12]Cycloparaph…
  6. 1,3-ビス[(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)…
  7. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際2【終了】
  8. β,β-ジフルオロホモアリルアルコールの合成

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 3色に変化する熱活性化遅延蛍光材料の開発
  2. 2005年5月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  3. “Wakati Project” 低コストで農作物を保存する技術とは
  4. 文献管理のキラーアプリとなるか? 「ReadCube」
  5. ノーベル化学賞、米・イスラエルの3氏に授与
  6. 武田薬品、高血圧治療剤が米で心不全の効能追加
  7. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Woodward
  8. アピオース apiose
  9. ロドデノール (rhododenol)
  10. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

可視光レドックス触媒を用いた芳香環へのC-Hアミノ化反応

2015年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

ルーベン・マーティン Ruben Martin

ルーベン・マーティン (Ruben Martin、1976年12月16日 (バルセロナ生)-)は、ス…

相次ぐ海外化学企業の合併

スイスのクラリアントは米ハンツマンを株式交換により買収することで合意した。時価総額で約140億ドル(…

機械的刺激による結晶間相転移に基づく発光性メカノクロミズム

第103回のスポットライトリサーチは、北海道大学総合化学院有機元素化学研究室(伊藤肇研究室)博士後期…

フランスの著名ブロガー、クリーム泡立器の事故で死亡

フランスの著名ブロガー、レベッカ・ビュルジェールさんが泡状クリームを作るのに使う「エスプーマ」と呼ば…

アビー・ドイル Abigail G. Doyle

アビゲイル・グットマン・ドイル (Abigail Gutmann Doyle、1980年xx月xx日…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP