[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

分子の聖杯カリックスアレーンが生命へとつながる

GREEN201219calix9.png

分子の聖杯のふたつ名にふさわしい化学構造を持ったカリックスアレーン。新たに開発されたカリックスアレーンは、タンパク質を構成する20種類のアミノ酸のうち、表面にあるリジンだけを認識できるとのこと。

生命現象の舞台裏で活躍するタンパク質の立体構造をエックス線で解き明かすには、今まで結晶化の条件検討が最も困難な過程のひとつでした。今回のカリックスアレーンには、タンパク質分子の極性を相殺して、結晶化をうながす可能性も指摘されており、高い注目が集まりました。

立体構造情報はPDB(Protein Data Bank)より

人間の手で初めてカリックスアレーンが合成されたのは1978年のこと。条件を上手く選べばフェノールホルムアルデヒドから合成できると判明したのでした。

GREEN201210calix2.png

命名の由来となったカリックス(calix)とは、ラテン語で聖杯のことであり、英語ではカリス(chalice)にあたります。アレーンはもちろん芳香族炭化水素のことです。

合成が可能になって以来、カリックスアレーンと言えば、超分子化学の分野では、クラウンエーテルシクロデキストリンと並ぶホスト分子の花形として、注目を集めてきました。変形しにくいベンゼン環がちょうつがいとなるメチレン単位で結ばれており、適度なかたさを保ちながらもいろいろな大きさのゲスト分子に対応できる柔軟さが、カリックスアレーンの特色です。

実際、メチレンで結ばれたベンゼン環8つのユニットを含むカリックス[8]アレーンの誘導体は、フラーレン(C60)だけをゲスト分子として捕まえることができます(1)。また、6つのユニットを含むカリックス[6]アレーンの誘導体は、平面正六角形方向に結合がのびるウラニルイオン(UO22+)だけをゲスト分子として捕まえることができます(2)。他にも、カリックスアレーンの分子認識能力の高さを示す具体例は枚挙にいとまがありません。

GREEN201210calix3.png

カリックス[4]アレーンの一般式



カリックスアレーンを基盤としてホスト分子とゲスト分子の間で成り立つ超分子化学は、このように今まで盛んに研究されてきました。しかし、カリックスアレーンとタンパク質の相互作用については大きな関心があるにも関わらず、利用可能な情報は限られていました。

 

  • タンパク質の表面にあるリジン側鎖だけを認識

タンパク質の表面を認識する小分子は、タンパク質の相互作用特性を調整する道具として重要です。しかし、カリックスアレーンのような小分子でタンパク質の特定の構造を正確に認識することは、ほとんど成功例がありませんでした。

新たに発見(3)されたところによると、スルホン酸カリックス[4]アレーンは、タンパク質表面のリジン残基を認識します。エックス線結晶構造解析により立体構造情報が示され、核磁気共鳴により溶液状態でも相互作用が確認されました。

GREEN201210calix4.png

研究チーム(3)は、今後このようなカリックスアレーンがタンパク質間相互作用を仲介し、結晶化を促進する用途に使える可能性を指摘しています。タンパク質の立体構造を解き明かしたい場合、最も悩ましい実験操作は結晶化の条件検討です。分子の聖杯、カリックスアレーンが、生命現象を統べるタンパク質を調べる道具として、活躍する日もいつかはあるのかもしれません。

カリックスアレーンでタンパク質とコネクト、結晶ごしにのぞいたら世界はきっと変わって見えるでしょう。

 

  • 参考論文

(1) “Molecular design of calixarene-based uranophiles which exhibit remarkably high stability and selectivity.” Seiji Shinkai et al. J. Am. Chem. Soc. 1987 DOI: 10.1021/ja00255a023

(2) “Purification of C60 and C70 by selective complexation with calixarenes.” Jerry L Atwood et al. Nature 1994 DOI: 10.1038/368229a0

(3) “Protein camou?age in cytochrome c–calixarene complexes” Roise E. McGovern et al. Nature Chemistry 2012 DOI: 10.1038/nchem.1342

 

  • 関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. ケムステが化学コミュニケーション賞2012を受賞しました
  2. iBooksで有機合成化学を学ぶ:The Portable Ch…
  3. 「超分子重合によるp-nヘテロ接合の構築」― インド国立学際科学…
  4. ケミストリ・ソングス【Part 2】
  5. 第96回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II…
  6. タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ
  7. 化学研究ライフハック:Twitter活用のためのテクニック
  8. 触媒的芳香族求核置換反応

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ウェブサイトのリニューアル
  2. 米FDA、塩野義の高脂血症薬で副作用警告
  3. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ① 「ほんとスタンド」 の巻
  4. エマニュエル・シャルパンティエ Emmanuel Charpentie
  5. 第15回 有機合成化学者からNature誌編集者へ − Andrew Mitchinson博士
  6. マリウス・クロア G. Marius Clore
  7. 低分子化合物の新しい合成法 コンビナトリアル生合成 生合成遺伝子の利用法 Total Synthesis vs Total Biosynthesis
  8. セブンシスターズについて② ~世を統べる資源会社~
  9. エチレンを離して!
  10. アルコールを空気で酸化する!

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP