概要
アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。
基本文献
- Bennech, T. Synthesis 1995, 1. DOI: 10.1055/s-1995-3858
反応例
ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。
THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。
MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸（ZnBr2など）、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。
参考文献
[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857
関連反応
- カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid
- 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1,2-/1,3-diol
- カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl Group
- アシル系保護基 Acyl Protective Group
- 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
- スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Group
- エーテル系保護基 Ether Protective Group
- カルバメート系保護基 Carbamate Protection
- p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group
- ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective Group
- シリル系保護基 Silyl Protective Group
関連書籍
[amazonjs asin=”1118057481″ locale=”JP” title=”Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis”][amazonjs asin=”1588903761″ locale=”JP” title=”Protecting Groups”]
外部リンク
- Chloroalkyl
- 保護基(有機って面白いよね！！)
- 保護基(Wikipedia日本)
- Protecting Group(Wikipedia）
- Protecting Group Stability of Protecting Group: Hydroxyl (organic-chemistry.org)
- ProtectingGroup
- ディーン・スターク装置 (Wikipedia日本)
- Dean-Stark Apparatus (Wikipedia)
- メトキシメチル基(Wikipedia日本)
- ether (Wikipedia)
- Methylthiomethylether (Wikipedia)
- Acetal (Wikipedia)
- アセタール (Wikipedia日本)
