[スポンサーリンク]

A

アシル系保護基 Acyl Protective Group

 

概要

多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。アシル系保護基は一般に酸性条件・酸化条件に強い保護基として知られている。還元条件(DIBAL、LAH etc.)・塩基性条件(NaOH、K2CO3/MeOH etc.)などで脱保護される。

以下の3つが代表的。特にピバロイル基は立体的にすいているアルコールの選択的保護にも用いることができる。

PG_acyl_2.gif

アミンもアミドとして保護することが可能であるが、一般に脱保護条件(強酸or強塩基+加熱)が厳しい。トリフルオロアセチル基など外れやすいものを除けば、カルバメート系保護基に比べて、用いられる機会は少ない。

基質に複数のヒドロキシル基が存在するときは、アシル転移(acyl migration)が起こる可能があるため、注意が必要。

 

基本文献

 

反応機構

塩基としてはピリジン系のものを用いることが多い。系中で活性なアシルピリジニウム種が出るため効果的。

特に、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を求核触媒として用いれば、(無水酢酸を用いる場合)反応はおよそ1万倍ほど加速される。このため低反応性アルコールでも効率的に保護できる(参照:Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978,
17, 522
.)。
PG_acyl_3.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  2. スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement
  3. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction
  4. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  5. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthe…
  6. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  7. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  8. ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentati…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学英語論文/レポート執筆に役立つPCツール・決定版
  2. 投票!2016年ノーベル化学賞は誰の手に??
  3. アルゼンチン キプロス
  4. マイクロリアクターで新時代!先取りセミナー 【終了】
  5. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland Degradation
  6. 原子量に捧げる詩
  7. 「肥満症」薬を国内投入、エーザイや武田
  8. 代表的有機半導体の単結晶化に成功 東北大グループ
  9. TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~
  10. 甘草は虫歯を予防する?!

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP