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odos 有機反応データベース

ストライカー試薬 Stryker’s Reagent

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概要

銅(I)ヒドリド(トリフェニルホスフィン)ヘキサマーは、通称Stryker試薬と呼ばれる。 熱的に安定なヒドリド源として、1,4-還元に用いられる。ヒドロシラン存在下や水素雰囲気下においては、使用量を触媒量に減ずることもできる。試薬は市販されている。

 

基本文献

 

反応機構

高い官能基選択性、立体選択性は有機銅アート試薬類似の特徴である。同様の反応機構(dCu-π*C=C錯形成を起点とする1,4-付加)により進行していると推測される。

 

反応例

内部アルキンはcis-アルケンへと還元される[1]
stryker_reagent_3.gif
Lipshutzらによって不斉反応の精力的な研究が展開されている。穏和な条件下、きわめて低触媒量で進行する触媒的不斉1,2-/1,4-還元反応が種々開発されている。ごく最近では低反応性のα,β-不飽和エステルの不斉還元も報告されている[2]
stryker_reagent_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Daeuble, J. F.; McGettigan, C.; Stryker, J. M. Tetrahedron
Lett.
1990, 31, 2397. doi:10.1016/S0040-4039(00)97371-4
[2] Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.; Taft, B. R. J. Am. Chem.
Soc.
2004, 126, 8352. DOI: 10.1021/ja049135l

 

関連反応

 

関連書籍

 

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