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化学書籍レビュー

Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis 5th Edition

 

内容

An indispensable reference for any practicing synthetic organic or medicinal chemist, this book continues the tradition of Greene’s as comprehensive in the overall scope of coverage, providing the most relevant and useful examples to illustrate each methodology.

• Presents valuable material, on the application of protective groups in organic chemistry, that is not easily found by casual searching

• Helps chemists to plan, investigate, and carry out organic syntheses in an efficient manner

• Adds over 2800 new references to update since the publication of the last edition

• Reviews of the prior edition: “An essential bible for the library or personal bookshelf of chemists performing complex synthesis.” (CHOICE, May 2007) “…the most up-to-date compilation available…should be an integral part of all institutional libraries…it is also highly recommended that individuals…maintain their own copy…” (Journal of Medicinal Chemistry, March 8, 2007) “…continues to be a comprehensive guide to the techniques for the formation and cleavage of protective groups.” (Journal of the American Chemical Society, January 31, 2007)

(引用:書籍紹介ページより)

 

対象

大学院生以上、研究者

 

解説

昨年(2014年)10月に発売された、有機合成化学者ならば知らない人はいない保護基の名著。「青い」保護基の本(第3版)といってわかるのは中堅以上の研究者、「緑の本」(第4版)でわかるのは最近の学生までで、今回の第5版はなんとも言えない、オレンジっぽい色となった(下図)。今後、「オレンジの保護基の本」と言われるのかもしれない。

 

2015-04-20_16-50-29

 

それはさておいて、有機合成で頻繁に用いられる保護基。反応させたくない官能基を”守る”ために今日でも、様々な保護基が開発されている。ただ、その保護基をどのように導入し、どのように除去するのであろうか?その条件を保護基別に記載したのが本書である。

改定前の本書をご存じの方ならば説明はいらないと思うが、ほとんど全ての保護・脱保護法が網羅されている。余談となるが、私が使った変わった条件や新しい保護基も、論文出版後の改定で、掲載されていて驚いた記憶がある。では改定前と何が違うのか。おそらく継続的に買われている方の興味はそこになるであろう。

ページ数を見てみると、1360ページ。第4版が1080ページであったので、260ページほど増加している。そして、前回の第4版は2006年出版であるため、8年以上の時を経ての改定となる。それに伴い、内容説明にも記載があるが、2800以上の新しい元文献(反応条件・保護基)が掲載されている。

例えば汎用な保護基である、ベンジル基の保護・脱保護についてみてみよう。

第4版では保護条件が21種類、脱保護条件が67種類であったのに対して、新書では保護条件が27種類、脱保護条件が90種類と、各々3割前後増加している。もちろん基本的な保護・脱保護条件は不変であるが、最近発見された新条件を見逃したくないのならば、ぜひ新版購入をおすすめしたい。

なお、新しく購入を検討している方にも、研究室に1冊は欲しいバイブル的な存在であるため、周りを見渡して見当たらなければ購入をおすすめする。

 

関連書籍

 

外部リンク

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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