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身のまわりの分子

プロリン ぷろりん proline

proline.gif

プロリン(proline)は、タンパク質などを構成する α-アミノ酸の一種である。

  • 歴史・用途

生体における必須アミノ酸20種類のうち、唯一ペプチド結合内に環状構造を持つアミノ酸(唯一のイミノ酸)。他の必須アミノ酸と異なり剛直な構造を持つため、タンパク質のコンフォメーション規定にとりわけ重要な役割を果たしている。

2000年には、List・Barbasらによって直接的分子間アルドール反応の触媒として利用できることが報告された(List-Barbasアルドール反応)[1]。これを契機に、有機合成領域での有機分子触媒の研究が活発化することとなる。安価で容易に得られ、また金属を用いないため取り扱い用意で廃棄時の問題も少なく、環境にやさしい次世代合成法へつながるとされている。(参照:もっとも単純な触媒「プロリン」

  • 関連文献
[1] List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395. DOI:10.1021/ja994280y

 

  • 関連書籍
工業調査会
日本必須アミノ酸協会(編集)
発売日:2003-11
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:179183
おすすめ度:5.0
おすすめ度5 タンパク質のもとアミノ酸
講談社
櫻庭 雅文(著)
発売日:2004-02-21
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:116076
おすすめ度:3.0
おすすめ度2 科学ではない
おすすめ度2 一般向け
おすすめ度3 タイトルに偽りあり
おすすめ度4 アミノ酸について、より詳しく知りたい方にオススメの一冊
シーエムシー出版
発売日:2006-11
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:265585
Vch Verlagsgesellschaft Mbh
Albrecht Berkessel(著)Harald Groger(著)
発売日:2005-03
発送時期:通常7~9日以内に発送
ランキング:37864
  • 関連リンク

もっとも単純な触媒「プロリン」(有機って面白いよね!)

Proline – Wikipedia

Biosynthesis of proline in bacteria

List-Barbasアルドール反応 (ODOOS)

Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反応 (ODOOS)

プロリン – Wikipedia

究極の不斉触媒・プロリン (有機化学美術館)

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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