[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

菅沢反応 Sugasawa Reaction

概要

ニトリルを用いるアニリン誘導体のo-アシル化反応。アニリンを保護することなく行うことができる。

アニリンのFriedel-Craftsアシル化は、窒素原子がルイス酸に配位することで芳香環の電子密度が下がり進行しないことが知られている。本反応はルイス酸を二種類用いることでこの問題を解決している。

通常はBCl3-AlCl3の組み合わせが用いられるが、AlCl3の代わりに塩素原子に対してより親和性の高いGaCl3を使うことで、より温和に反応を進行させられる。

基本文献

・Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034
・Douglas, A. W.; Abramson, N. L.; Houpis, I. N.; Karady, S.; Molina, A.; Xavier, L. C.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6807. doi:10.1016/0040-4039(94)85010-0
・Prasad, K.; Lee, G. T.; Chaudhary, A.; Girgis, M. J.; Streemke, J. W.; Repic, O. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 723. DOI: 10.1021/op0340659

 

反応機構

参考:Tetrahedron Lett.1994, 35, 6807.

sugasawa_2.gif

反応例

菅沢反応を活用したインドール合成[1]

sugasawa_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Pei, T.; Tellers, D. M.; Streckfuss, E. C.; Chen, C.-y.; Davies, I. W. Tetrahedron 2009, 65, 3285. doi:10.1016/j.tet.2008.11.026

 

関連書籍

 

外部リンク

Lewis Acid Catlaysis – Wikipedia

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  2. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  3. タングステン酸光触媒 Tungstate Photocataly…
  4. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…
  5. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  6. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  7. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Sy…
  8. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 骨粗鬆症、骨破壊止める化合物発見 理研など新薬研究へ
  2. 計算化学者は見下されているのか? Part 1
  3. 国際化学オリンピック開幕間近:今年は日本で開催!
  4. アレクサンダー・リッチ Alexander Rich
  5. 有機薄膜太陽電池の”最新”開発動向
  6. ダニエル・ノセラ Daniel G. Nocera
  7. 固体なのに動くシャトリング分子
  8. ムスカリン muscarine
  9. 化学研究ライフハック:化学検索ツールをあなたのブラウザに
  10. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

可視光レドックス触媒を用いた芳香環へのC-Hアミノ化反応

2015年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

ルーベン・マーティン Ruben Martin

ルーベン・マーティン (Ruben Martin、1976年12月16日 (バルセロナ生)-)は、ス…

相次ぐ海外化学企業の合併

スイスのクラリアントは米ハンツマンを株式交換により買収することで合意した。時価総額で約140億ドル(…

機械的刺激による結晶間相転移に基づく発光性メカノクロミズム

第103回のスポットライトリサーチは、北海道大学総合化学院有機元素化学研究室(伊藤肇研究室)博士後期…

フランスの著名ブロガー、クリーム泡立器の事故で死亡

フランスの著名ブロガー、レベッカ・ビュルジェールさんが泡状クリームを作るのに使う「エスプーマ」と呼ば…

アビー・ドイル Abigail G. Doyle

アビゲイル・グットマン・ドイル (Abigail Gutmann Doyle、1980年xx月xx日…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP