[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

Louis A. Carpino ルイス・カルピノ

ルイス・A・カルピノ(Louis A. Carpino、××年×月×日-、アイオワ州出身)は米国の有機化学者である。マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授。

経歴[1]

1950年 アイオワ大学 卒業
1953年 アイオワ大学 博士号取得(H. R. Snyder教授)
1953-1954年 サウスカロライナ大学 博士研究員(D. F. Detar教授)
1954年- マサチューセッツ大学アマースト校 スタッフ(何年から教授になったかは不明)
2005年 マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授

受賞歴

1989年~1990年 University Samuel Conti Faculty Fellowship Award
1992年 Raloh F. Hirschmann American Chemical Society Award in Peptide Chemistry

 

研究概要

ペプチド合成法から合成に必要な保護基の開発、縮合剤の研究に至るまでペプチドの合成に関わる多くの研究に取り組んでいる。

保護基の開発

Carpinoは1957年に1,1-二置換ヒドラジンの合成の際にBoc基を導入したヒドラジンを用いることで過剰なアルキル化を防げることを発見した[2]

これにより、Boc基がアミノ基の保護基として有用であることを見出した。
また、1970年にはFmoc基がアミノ基の保護基として有用であることを報告し[3a]、その詳細な基質検討を1972年[3b]に報告している(Boc基、Fmoc基の脱保護についてはこちらを参照)。

これら2つの保護基の開発は、後の固相合成法の確立にも貢献したと言える(メリフィールド ペプチド固相合成法を参照)。またこれ以外にもより脱保護容易なBsmoc基d)やそれをNp基へと変化させさらに結晶化しやすくしたNsmoc基[4]、脂溶性の高い保護基としてDcpm基[5]やDmcp基[5]など数多くの保護基を開発している。

ペプチドの縮合方法の開発

Carpinoはペプチド縮合法の開発の大家でもある。1993年、CarpinoはDCCやEDCと既に開発されていたペプチド縮合剤のHOBtやHOAtを組み合わせることにより、これまでよりもラセミ化しない条件でのペプチドの縮合が可能となったことを報告している[6](縮合剤についてはこちらを参照)。本合成法も後にペプチド固相合成法へと応用されている。

LPPSの開発

Carpinoは1986年にFmocアミノ酸の酸塩化物と4-アミノメチルピペリジンを用いた6~8アミノ酸ユニットの液相ペプチド合成法[7a,b]を開発している。また、1990年には用いる脱保護剤としてトリス(2-アミノメチル)アミンが有効であることも報告している[8]。これにより、それまでの液相合成法で問題となっていたベンゾフルベンをアミンがトラップすることでき、目的とするペプチドをより簡便に得られるようになった。さらに2003年にはFmoc基だけでなくBsmoc基やDmcp基なども用いることで22個ものアミノ酸からなるペプチドの液相ペプチド合成法の確立も達成している[9]

関連文献

  1. L. A. Carpino, Acc. Chem. Res., 1973, 6, 191. DOI: 10.1021/ar50066a003
  2. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.195779, 4427. DOI: 10.1021/ja01573a050
  3. a) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Am. Chem. Soc.197092, 5748. DOI: 10.1021/ja00722a043, b) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Org. Chem.197237, 3404. DOI: 10.1021/jo00795a005
  4. L. A. Carpino, M. Philbin, M. Ismail, et al.J. Am. Chem. Soc.1997119, 9915. DOI: 10.1021/ja9713690
  5. L. A. Carpino, H.-G. Chao, S.Ghassemi, et al.J. Org. Chem.199560, 7718. DOI: 10.1021/jo00129a005
  6. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.1993115, 4397. DOI: 10.1021/ja00063a082
  7. a) L. A. Carpino, B. J. Cohen, K. E. Stephen, et al.J. Org. Chem., 198651, 3734. DOI: 10.1021/jo00369a042 b)M. Bienert, L. A. Carpino, et al., J. Org. Chem.199055, 721. DOI: 10.1021/jo00289a056
  8. L. A. Carpino, D. Sadat-Aalaee, M. Beyermann, J. Org. Chem.199055, 1673. DOI: 10.1021/jo00292a050
  9. Carpino, L. A. et al. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 28. DOI: 10.1021/op0202179

 

The following two tabs change content below.

gladsaxe

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。天然物の合成研究を行う博士課程の学生。

関連記事

  1. テオ・グレイ Theodore Gray
  2. エミリー・バルスカス Emily P. Balskus
  3. メラニー・サンフォード Melanie S. Sanford
  4. 西林 仁昭 Yoshiaki Nishibayashi
  5. 井上 佳久 Yoshihisa Inoue
  6. クラウス・ビーマン Klaus Biemann
  7. ジェイ・キースリング Jay Keasling
  8. ロナルド・ブレズロウ Ronald Breslow

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. フロー法で医薬品を精密合成
  2. 「天然物ケミカルバイオロジー分子標的と活性制御シンポジウム」に参加してきました
  3. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒
  4. ご注文は海外大学院ですか?〜渡航編〜
  5. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)
  6. α‐リポ酸の脂肪蓄積抑制作用を高める効果を実証
  7. The Journal of Unpublished Chemistry
  8. 3.11 14:46 ①
  9. 第4回CSJ化学フェスタに参加してきました!
  10. アニオンUV硬化に有用な光塩基発生剤(PBG)

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

「電子の動きを視る」ーマックス・プランク研究所・Krausz研より

「ケムステ海外研究記」の第13回目は、第6回目の志村さんのご紹介で、マックス・プランク量子光学研究所…

岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa

岩澤 伸治 (いわさわ のぶはる、19xx年x月x日-)は、日本の有機化学者である。東京工業大学 教…

NCL用ペプチド合成を簡便化する「MEGAリンカー法」

ワシントン大学・Champak Chatterjeeらは、独自開発した固相担持ユニット「MEGAリン…

有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

エッセイ「産業ポリマーと藝術ポリマーのあいだ」について

Tshozoです。先日Angewandte Chemie International Edition…

キラルアニオン相関移動-パラジウム触媒系による触媒的不斉1,1-ジアリール化反応

2016年、ユタ大学・Matthew S. Sigmanらは、電子不足末端アルケンのエナンチオ選択的…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP