化学者のつぶやき -Chem-Station-

　ケムステの読者なら「不斉炭素」という化学用語はご存じでしょう。一応説明しておくと、「４つの置換基がすべて異なる炭素原子」のことです(図の破線内参照)。不斉炭素をもつ化合物には鏡像異性体が存在します。一方の鏡像異性体だけを多く含む化合物は光学活性である、といいます。

　さて、今回のキーワードは「不斉窒素」、すなわち不斉炭素の窒素バージョンです。窒素原子は三角錐型の立体構造をとり、三つの置換基（R¹～R³）と結合に関与しない電子対が四面体頂点方向に向かって伸びています。電子対を置換基の一種と考えれば、窒素上の4つの基は全て異なることが可能、すなわち「不斉窒素」が作れます。

 しかしながら、例えばメチルエチルプロピルアミンのような場合、図に示すように素早い立体反転が起きてしまうため、「不斉窒素」があっても光学活性化合物として存在することができないのです。必ず鏡像異性体１：１の混合物(ラセミ体)になります。このことは大学基礎レベルのどの教科書にも書いてあります。

　それゆえ、「不斉窒素」を含む光学活性化合物を作るには、デザイン上の"ひと工夫"が必要になります。