Wurtz反応 Wurtz Reaction

ハロゲン化合物　→ アルカン

アルカリ金属存在下、アルキルハライド二分子からホモカップリングしたアルカンが生成する反応。

還元剤としてアルカリ金属のほかに、Mg、Ni(CO)₄、t-BuLiなどが用いられる。主な副反応は、脱離反応であるため、分子間では第1級ハロゲン化物、特にヨウ化物で収率がよく、第2級、第3級ハロゲン化物では収率が非常に悪い。

・Wurtz, A. Ann. Chim. Phys. 1855, 44, 275; Ann. 1855, 96, 364.
・Hilingtion, D. C. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 413.

一分子のアルキルハライドとアルカリ金属から有機金属剤が生成し、それが他のアルキルハライドと置換反応を起こすことでアルカンが得られる。

(1)

アリールハライドとアルキルハライドの組み合わせでは、還元されやすさの違いに起因してクロスカップリング体が得られる。(Wurtz-Fittig反応)

・Lampman, G. M.; Amiller, J. C. Org. Synth. 1970, 51, 55.

・Grignard反応

・Wurtz Reaction (organic-chemistry.org)
・Wurtz-Fittg Reaction (organic-chemistry.org)
・シャルル・ビュルツ (Wikipedia日本)
・Wurtz Reaction (Wikipedia)
・Charles Adolphe Wurtz (Wikipedia)

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